Алекс Тотесобунин, 

Прикрепляю лог график, кажется более значимым была девальвация 2014-2015 и ралли 2016г:

У меня на Марковице тоже так — 2014-2017 обгоняю рынок, 2018-2020 чуть отстаю. В целом, это скорее нормально для любых систем ставящих целью обогнать рынок, так как рынок обогнать можно только на сильных трендах, которых последние два года и не было.

Пока приходит в голову только протестить отдельно на аптренде/падении/боковике/сильной и слабой воле + посмотреть результат без 1-3 лучших акций, которые дали наибольший профит

Тесты в различных фазах нужны скорее как генерация идей, а не как тесты. То есть, если на боковике вы уходите в глубокий минус, то это повод ввести некоторый фильтр «пилы». Сам по себе тест конкретно на боковике или конкретно на тренде не имет никакого значения.

В целом же я ориентируюсь на z-test. Для вашей системы он будет примерно равен:

256*6=1536 дней
стандартное отклонение шарпа = 1/(1536)^0.5 = 0.025
годовое ст. отклонение шарпа = 0.025 * 16 = 0.4
Шарп в ст. отклонениях = 1.4/0.4 = 3.5 

То есть с вероятностью более 99.99% система является прибыльной. 
Если нужно проверить на преимущество к бенчмарку, то шарп бенчмарка нужно вычитать из шарпа системы и делать то же самое.

Вряд ли существует некоторая общая и при этом более качественная оценка. В данном случае здесь по бенчмарку вопросы — уж очень у него высокий Шарп (вероятно около 0.8-1).