Сергей Олейник, «учитывать вероятность вместе с весом события» так и нужно, как говорит Талеб optimising payoff not probabilities, но это же второй шаг, сначала нужно прикинуть вероятность.
Хотя, Талеб также упоминает, что считать payoff через вероятности может быть сложно, и рассчитать payoff напрямую может быть проще и точнее. Я думаю это хороший вариант, но это не единственный вариант.

