А. Г., вот здесь все достаточно толково
Если коротко.
Материальная выгода уменьшит облагаемую базу при продаже, если продаете с прибылью.
Если продаете с убытком зачесть с налогом на материальную выгоду нельзя. можно убыток зачесть с прибылью от продажи ценных бумаг той же категории.
В любом случае, налог на материальную выгоду платится при покупке, а зачет произойдет когда-нибудь, возможно не скоро, при продаже. Или не произойдет.

