Потеря стоимости, заложенная в самом первом пункте, выглядит сильно завышенной. Опыт показывает, что поскольку цены на новые автомобили постоянно растут, то подержанный автомобиль (если он в достойном состоянии, без экстремального пробега и т. д.) через несколько лет можно продать по цене, близкой к той, по которой он покупался. То есть да, пятилетнее авто стоит половину от цены нового, но от ТЕКУЩЕЙ, а не от цены пятилетней давности. А текущая цена как раз и будет раза в два выше.

Далее вся последующая арифметика заиграет совсем иначе. Хотя в целом ход мысли автора понятный и разумный. Просто граница сдвинется гораздо ниже.

PS Ну и важно ещё покупать новый автомобиль на профицитном рынке с хорошей скидкой, а не на дефицитном с ощутимой наценкой. Это потом тоже сильно повлияет на фактический результат при перепродаже.