Рэй Далио вырос в 1960-е, в небогатой семье эмигрантов из Италии. Его отец был джазовым музыкантом и много рассказывал сыну про музыку. В детстве Рэй подрабатывал кэдди — помощником в гольфе. Кэдди носит клюшки, дает советы игрокам. Гольф — любимая игра богачей, коих среди жителей Нью-Йорка было предостаточно. 

Рэй не только отрабатывал ставку, но и внимательно слушал разговоры игроков — про акции, поездки в Европу и многое другое. И старался быть полезным, общался с игроками. 

Семья Лейб была богатой даже по меркам других завсегдатаев гольф клуба. Рэй развлекал их разговорами, обсуждал джаз и другое… Рэй приглянулся Лейбам — серьезный любознательный мальчик с аккуратной стрижкой. Старший внук Лейбов был раздолбаем, которого не интересовала учеба. Они решили, что Рэй станет хорошим примером для внука — как знаменитый “сын маминой подруги”. Так и получилось. 

Рэй регулярно бывал у Лейбов, в том числе на семейных ужинах по большим праздникам. Он стал как приемным членом семьи.