Где лучше отдыхать трейдеру

Думаю, 
близко к своему часовому поясу.

В зоне уверенного приёма интернета.
Там, где в номере и на территории Вашего пребывания есть уверенный сигнал.

Турция, ОАЭ, Израиль и т.п.

Куба — не вариант.

Сейчас — на о. Кайо Коко (Куба).
Полноценно писать / работать на тропическом острове (о.Кайо Коко, например) не реально,
но среднесрочный портфель держать можно.
Днём, конечно, интернетом пользоваться реально (МСК +7часов), жарко днем.
Утром и вечером (раз уж прилетел) — океан !

Остров туристический,
песок, вода тут в Атлантическом океане градусов 30, почти нет людей.
Ассортимент в ресторане небольшой, зато на гриле мясо, рыбу и др. готовят при Вас.

Но не для работы и не для торговли.
Чистый отдых !

С уважением,

Олег.