Теоретическая просадка может быть только одна - 100%

Может быть и больше 100% (+долги брокеру). Понятно, что всегда существует ненулевая вероятность  любой просадки. И понятно, что любая оценка просадки может быть только сформулирована в виде «просадка не превзойдет n% с вероятностью р», где р выбирает исследователь. Понятно, что и последняя оценка корректная только для случая: «в будущем будет то же самое, что и в прошлом, только с другой частотой и в другой последовательности» .

Но отказаться от последней гипотезы — это все равно, что  верить и в то, что выходя из дома встретишь тиранозавра. Или в то, что завтра в штатах объявят национализацию всех АО. Но смысл верить в такое? 

А ориентироваться на прошлую максимальную просадку--это слишком   «грубый» метод оценки и часто ошибочный, особенно для гипотезы контртренда на активе, примеры которых Вы привели.  В обоих случай это контртренд «с плечом»: при продаже «краев» Вы рассчитываете, что цена не выйдет из диапазона, а LTCM торговал контртренд на спреде между облигациями развитых и развивающихся стран. И в обоих случаях в просадке 100%+ привело реальное плечо.

Взять хотя бы мой пример: я был в продаже «краев» РИ накануне 3 марта 2014, но с объёмом в контрактах по номиналу фьючерса равным счету. Ну так в тот год, несмотря на убытки этой позиции, моя просадка не вышла за рамки расчётных 15%, вероятность превосходства которых оценивалась мной в 0,05.

И в обоих случаях в прошлом мы могли найти состояния рынка, при которых такое уже было. Так что это примеры недооценки риска плеча, а не вопрос возможности оценки просадки.

Вывод. Просадка--это именно то, что с высокой вероятностью можно спрогнозировать в будущем при торговле акциями, валютами и товарами, в отличии от доходности на относительно коротком будущем временном горизонте.