Буквальный перевод этого слова «в лоб» — «свой человек». Совершенно очевидно, что это напрямую противопоставляется слову «аутсайдер».
Покопался я немного в исторических документах, по становлению биржевого дела, и, обнаружил, что, похоже, это слово употреблялось раньше в смысле «крупняк», а аутсайдер — как мелочевка. Можно было бы более «причесано» говорить о них как о профессиональных участниках и любителях, но это не совсем точно. Тот смысл, который вкладывается в это слово сейчас, вероятно, появился в результате какой-то распространившейся ошибки, искажающей первоначальный смысл.
Речь идет о времени не столь далеком, кстати, где-то 1-я половина XX в

UPD Приведу пример:

можно выделить следующие виды биржевой торговли:

1) реальные сделки, заключенные по случаю(сделки с теми, кто хочет вложить реальные деньги или с их представителями)

2) спекулятивные сделки, заключенные по случаю(спекуляция «непрофессиональных» спекулянтов, которые являются спекуляцией как «инсайдеров» [большая спекуляция], так и «аутсайдеров»)

3) профессиональная торговля, предполагающая реальную сделку

4) профессиональная спекулятивная торговля(последние 2 варианта — профессия «джобберов»)