Пиппен был женат дважды: на Карен Макколлум (женился в 1988; развёлся в 1990), от которой у него есть сын, Антрон Пиппен (родился 1987), и на Ларсе Юн (женился в 1997; развёлся в 2018), с которой у него четыре ребенка, Скотти Пиппен младший (родился в 2001), Престон Пиппен (родился в 2002), Джастин Пиппен (родился в 2007) и София Пиппен (родилась в 2008). Ларса снялась в телешоу «Настоящие домохозяйки из Майами» и имеет ассирийские корни. Скотти-младший стремится играть в баскетбол в университете Вандербильта[81]. София появилась в первом сезоне «Танцы со звездами: юниоры»[82]. У Пиппена также есть дочь, Сьерра Пиппен, (родилась в 1995 году) от его бывшей невесты Иветт Де Леон [83] и дочь, Тейлор Пиппен, (родившаяся в 1994 году) от бывшей девушки и модели Сони Роби [84]. Сестра-близнец Тейлора, Тайлер, умерла через девять дней после рождения[85]. Тейлор играла в волейбол в Университете Южного Иллинойса[86].
Статья 1997 года в Sports Illustrated назвала его одним из трех самых больших «скряг» в НБА, наряду с Кевином Гарнеттом и Шоном Кемпом, и отметила, что работники ресторана дали ему прозвище «Пиппен-никаких чаевых»