Как компании зарабатывают деньги. Производство новантокса

Фото ПАО «Химпром»
Предыдущая статья:
Как компании зарабатывают деньги. Производство 2-этилгексанола
Всем привет, сегодня смотрим на первый в цикле статей о ПАО «Химпром» продукт -- Антиоксидант С-789, он же Новантокс, он же N-2-этилгексил-N'-фенил-п-фенилендиамин, он же 8ПФДА. Вот как выглядит этот красавец:

Представляет он из себя вязкую маслянистую жидкость темно-коричневого цвета с зеленоватым или фиолетовым оттенком — мерзость редкостная, фото не будет.
Относится он к группе продуктов «Химпрома», которая называется «резинохимикаты». Зачем они? При длительном хранении каучуков или эксплуатации резиновых изделий изменяются их физические, химические и механические свойства. Такие изменения свойств получили название старение. Выяснение механизма процесса старения и изыскание средств защиты пластмасс и резин от старения являются важнейшими проблемами химии и технологии полимеров. Основной причиной таких изменений свойств является окисление макромолекул полимера.
Противостарителями полимеров (стабилизаторами, антиоксидантами) называются соединения способные химическим или физическим путем замедлять процессы, ухудшающие эксплуатационные показатели полимера. Противостарители – важнейшие компоненты резин и пластмасс.
В ходе получения конечных продуктов противостарители в полимеры вводят дважды. Например, сначала 1-я стабилизация синтетических каучуков при их получении на заводах СК для обеспечения лишь сохранения свойств каучука на стадиях получения, первичной переработки и хранения в течение 1 года. Затем 2-я — при изготовлении резиновых изделий на шинных и заводах РТИ в них дополнительно вводят светостабилизаторы, антиозонанты и др.
Новантокс применяют в качестве стабилизатора изопренового (СКИ-3), дивинилового, бутадиенпропиленового каучуков. Жидкий и удобный в промышленном применении 8ПФДА является эффективным заменителем дорогого и нетехнологичного зарубежного твердого АО NN-дифенил-п-фенилендиамина (ДФФД) и ряда жидких зарубежных аналогов (Сантофлекса 134, Флекзона 11Л, Дусантокса Л).
Первым необходимым сырьём для производства новантокса является 2-этилгексанол. Его производство в России имеется на двух предприятиях, об этом я писал в предыдущей статье. Со вторым необходимым сырьём -- 4-аминодифениламином (4-АДФА) всё гораздо сложнее. Сейчас расскажу.

4-аминодифениламин
Единственный его отечественный производитель Кемеровское ОАО «Азот», прекратило в 2006 г. выпуск 4-АДФА из-за огромного количества твердых неутилизируемых отходов (до 3 тонн на тонну целевого продукта), выбросов и сточных вод, а также устаревшей технологии. Революционный скачок в технологии 4-АДФА был совершен в начале 1990-х гг. американской фирмой Monsanto, которая запатентовала безотходный способ получения 4-АДФА путем прямой конденсации анилина и нитробензола с использованием катализатора — сильного органического основания (гидроокиси тетраметиламмония), с последующим гидрированием полупродуктов.
Так как Monsanto — всемирно известная неоколониальная «корпорация зла», которая продаёт свои технологии за конские цены и на кабальных условиях, суровые русские мужики решили просто разработать аналогичную технологию самостоятельно. «Раз Monsanto эту технологию сделало, значит принципиально она возможна, и не боги горшки обжигают, сможем и мы, вертели мы ваши патенты на одном месте» — подумали химики из Новочебоксарска. Задача была решена в середине нулевых годов, и производство 4-АДФА по собственной технологии с последующей стадией передела в 8ПФДА было запущено на ПАО «Химпром».
Казалось бы — живи, да радуйся! Но сейчас я вам расскажу, как зачастую бывает сложен бизнес. Дело в том, что для получения 4-АДФА используется реакция конденсации нитробензола с анилином:
C6H5NO2 + C6H5NH2 = C6H5-NH-C6H4-NH2 + H2O
Раньше и нитробензол и анилин производились в России. Причём анилин сам производится из нитробензола гидрированием (присоединением водорода). А потом было вот что.
Единственный производитель анилина в России АО «Волжский Оргсинтез» в основном использовал его как сырьё для собственного производства N-метиланилина — присадки к автомобильным топливам. Сырьё же для анилина (нитробензол) покупался в России, у двух доступных производителей — Завода им. Свердлова и завода «Промсинтез». Сам нитробензол производят из бензола и азотной кислоты — этого добра у нас в России хватает.
Стоит отметить, что нитробензол — продукт двойного назначения, ряд тротилообразных химикатов производится именно из него. Оба производителя нитробензола также производят взрывчатку. В определённый момент подход Минобороны «платим любые деньги, народ ещё налогов заплатит» позволил производителям нитробензола взвинтить на него цены — «или платите как Минобороны, или продукта для вас нет».
Последствия бесхозяйственного отношения военных к деньгам мы видим сейчас в форме антикоррупционных расследований и задержаний генералов-снабженцев, но тогда, несколько лет назад, об этом речи не шло. В определённый момент цена на нитробензол выросла настолько, что производство анилина стало нерентабельным. «Волжский Оргсинтез» законсервировал тогда своё производство анилина (приблизительно в 2020-2021 гг) и перешёл на импортный продукт — присадку к топливам производить-то надо, а немецкий производитель анилина (BASF) делал его из собственного сырья и с рентабельностью у него всё было нормально, цену никто не задирал. На импортный анилин перешли и другие его российские потребители, раньше покупавшие его у «Волжского Оргсинтеза» — производитель красок «Пигмент» и как раз ПАО «Химпром». Сейчас, правда, перешли видимо на китайский вместо немецкого ввиду глобального разосрача. Антиоксидант «Химпрома», подозреваю, подорожал.
А дальше? А дальше на сцену выходят производители конкурирующей с N-метиланилином присадки к топливам — МТБЭ. Производят его ПАО «Сибур» и многие другие — крупные нефтеперерабатывающие компании. Их совместные лоббистские усилия привели к законодательному запрету N-метиланилина в России. АО «Волжский Оргсинтез», исполняя это решение законсервировал и производство N-метиланилина.

Думаете всё?
Дальше начинается главный скандал нашего городка в прошлом году — судебное разбирательство по национализации АО «Волжский Оргсинтез». Всё что я понаписал выше как раз и всплыло во время суда, об этом шушукались все химики города, у нас тут все друг друга плюс-минус знают. Основание для национализации было, конечно, довольно формальным — якобы комитет госимущества Волгоградской области не имел права в 90-е отдавать завод под приватизацию (типичный кейс последнего года), но на самом суде прокурор также упоминал преступное нежелание собственников и руководства восстанавливать производства анилина. Как его восстанавливать и зачем, с учётом всей предыдущей истории — непонятно. Ну так или иначе, АО «Волжский Оргсинтез» теперь — госкомпания, под управлением частного холдинга «Росхим», который его потом у государства, наверное, и выкупит. Кто такие «Росхим» — хз вообще, но подозреваю через несколько лет увидим их на Мосбирже, поскольку в «Росхим» стекаются все национализированные таким образом химические заводы, это жжж неспроста.
По городу у нас ходят слухи, что производство анилина будут восстанавливать, но знаете что? Нитробензола-то нет. Потеряв крупнейшего клиента АО «Волжский Оргсинтез», оба производителя нитробензола свои производства законсервировали. Короч, смех и слёзы, думаю восстановить это всё реально, но клоунада вышла ещё та. Бизнес это вам не в песочнице играться.
Ну да ладно, что там с производством антиоксиданта? Да всё нормально, из импортного анилина и нитробензола на первой стадии получают 4-АДФА, а потом мешают его с 2-этилгексанолом:

Поскольку технология — know how компании «Химпром», никаких интересных подробностей кроме химизма, я вам не нашёл, но статья и так уже великовата.

Михалыч с «Химпрома». Фото ПАО «Химпром»
8ПФДА, производимый ПАО «Химпром» под торговой маркой Новантокс, прошел успешные испытания на заводах CK. Других производителей продукта в России нет.
С середины 2000-х гг. производство и продажи каучуков в России стали неуклонно расти с увеличением доли экспорта. С того же времени началось расширение использования 8ПФДА не только в производстве крупнотоннажного СКИ-3, но и в новом каучуке растворной полимеризации ДССК (завод Воронежсинтезкаучук ПАО «Сибур») для производства нового поколения безопасных, топливосберегающих шин.
На момент 2012 года (один из авторов технологии тогда защищал диссертацию по ней) на основе Новантокса ежегодно выпускалось более 400 тыс. тонн каучука СКИ-3 (НКНХ, «Синтез-Каучук» г. Стерлитамак, «Тольяттикаучук»), и растворного каучука ДССК («Воронежсинтезкаучук»).