Как переходить из одного фьючерса в другой

Разница в цене все равно будет. Это эффект контанго-беквордации. Кстати, надбавка контанго/беквордации падает по мере того, как приближается срок экспирации и вы ее теряете/зарабатываете (в зависимости от того куплен фьючерс или продан) удерживая позицию.
Следите за спредом. Как только он сравнялся в старом фьючерсе и в следующем можно переходить. Обычно за 2-3 дня до экспирации уже можно.
Более продвинутый способ — следить за разницей в цене и переходить тогда, когда она стала выгодной для вас. Но вручную это может требовать неадеватных затрат времени.
В последние 1-2 дня разница цен между фьючерсами может вести себя довольно странно и значительно отклонятся от общей тенденции, но на этом можно как заработать, так и потерять. 

Практический совет по ролловеру: открыть в квике график календарного спреда по торгуемому фьючерсу, определить диапазон и за 3-4 дня до экспирации выставлять лимитные заявки по краю диапазона. Это позволит осуществить ролловер с наименьшими потерями из-за контанго/бэквордации.

Поэтому часто возникает проблема перехода с одного на другой фьючерс. Но обычно большая разница по цене.

Если у вас шорт по фьючу, то это хорошо. Вся эта разница вам в карман к экспирации.

в день
экспирации появляется ликвидность