Должен ли я платить за валютную переоценку 2 раза, если, как в класс. примере, после продажи акции за 100$ (была куплена за 100 но по бол. низком), но по более высокому курсу я еще продам эти доллары?

Котлеты отдельно мухи отдельно,
Доллары это имущества, акции ценные бумаги
Какова будет стоимость ваших долларов относимая на расходы -??
Это курс ЦБхкотировку акции на дату ее продажи.
Дальше если вы эти доллары реализовали дороже этой рублевой суммы, возникнет налог 13% с разницы.
Но от момента продажи бумаги ща валюту до момента продажи самой валюты
Т. Е налогообложение будет комбинированное, а не двойное.
Хотя проше сказать что продаете вы старую валюту (свыше 3 лет назад купленную) и на этом основании недекларировать вообще продажу $

Да. Там двойное налогообложение.
Сначала возьмут налог с рублевой разницы при покупке/продаже акции/облигации, а потом с рублевой разницы при покупке и продаже валюты. Раньше курсовые по валюте на деле не отслеживали, и если сам не сдал никто не узнавал. А теперь могут  и отслеживать. Обязанность-то такая в законе есть. Если просто внес валюту налом, то запишут ее по курсу на день внесения и разницу будут смотреть между внесением и продажей.