Возможно ли наличие убытков на рынке, с позитивным математическим ожиданием сделок?

Ну не берите убытки вообще и не будет слива.Стопы вы же своими ручками ставите.

можно слить счет с положительным матожиданием легко… торговать сумму >=оптимальному F 

Вы делаете 1000 сделок, каждая либо приносит вам 1% к депо, либо отбирает его. С капитализацией.
Математическое ожидание естественно на вашей стороне.

Вообще то матожидание в этой схеме определить без определения вероятности плюса (минус — это просто 1-вероятность плюса). И при разных вероятностях плюса оно может иметь разные знаки или быть нулем.

1) Рассмотрим такой вариант. Вы делаете 1000 сделок, каждая либо приносит вам 1% к депо, либо отбирает его. Как можно говорить про положительное мат.ожидание, если вероятности не заданы?
2) Но тем не менее, результат таков что из 100 000 вариантов 31 596 в убытке, несмотря на то что средний депозит вырос на 22,39%. Может и так быть, и в обратку. Судя по всему, вероятности у Вас заданы как 0.3 и 0.7. В этом случае можно построить траекторию, при которой Ваши сделки приведут к лосю. Положительное мат. ожидание не есть гарантия плюса. Рекомендую Википедию и статью «Центральная Предельная Теорема». Вам будет интересно посмотреть распределение суммы ваших сделок. Правда, если есть капитализация, то придётся немного помучиться, но на этот случай есть расширение для ЦПТ в случае разнораспределённых случайных величин, удовлетворяющих условиям на моменты 2+eps.

Я не про то. Смотрите, если у Вас вероятности 0.49 и 0.51, то по ЗБЧ при большом количестве испытаний количество прибыльных сделок должно приближаться к 0.51 от общего числа, количество убыточных — к 0.49. Если это не так — дурит генератор случайных чисел. Просто странно, что на 100к у Вас ~31к убыточных сделок только.

Этож классическая задача игрока.
Если капитал конечен, то вероятность разорения всегда больше нуля, при любом матожидании меньше 100%.