грабили поезда, магазины и почтовые отделения, но без особого успеха. Двумя самыми громкими его ограблениями стали ограбление пассажирского поезда «Санта-Фе» 16 августа 1897 года, который находился в трёх милях к югу от Эдмонда, штат Оклахома, и ограбление пассажирского поезда в октябре 1897 года недалеко от Чикаши, штат Оклахома. Во время ограбления в Эдмонде банда безуспешно пыталась взломать сейф «Уэллс-Фарго». После того как динамит не взорвал сейф, банда скрылась. Во время этого ограбления никто не погиб, но Джиму Райту, пассажиру, который отказался отдать свои ценности, прострелили часть уха. Ограбление в Чикаше было не намного успешнее. Хотя банде не удалось взломать сейф, они смогли забрать у пассажиров некоторые вещи, в том числе бутылку виски и связку бананов. Самым успешным ограблением банды стало ограбление поезда в Бервине, которое произошло в нескольких милях к северу от границы с Техасом. Это ограбление позволило банде получить добычу на тридцать тысяч долларов
Дженнингс переехал в Оклахома-Сити в 1911 году и занялся политикой. В 1912 году он выиграл номинацию от Демократической партии на пост прокурора округа Оклахома, но проиграл всеобщие выборы. В 1914 году он безуспешно баллотировался на пост губернатора Оклахомы. Пользуясь популярностью, которую ему принесла главная роль в экранизации его биографии 1913 года «Отбиваясь», Дженнингс открыто рассказывал о своём прошлом и завоевывал голоса своей честностью.