У меня две официальные работы, соответственно и НДФЛ уплачивается с двух работ. Как мне будет осуществляться возврат по ИИС (тип А), с двух работ, или только с основной?

Возврат же на вложенную сумму идет. Какая разница с какой работы она?

Возврат с вашего дохода за год. Заведите ЛК в налоговой и всё будет ясно и понятно.

Возврат осуществляется государством, а не работодателем. Когда будете заполнять налоговую декларацию для указания вычета, величина уплаченного налога суммируется по всем источникам. Это могут быть и не трудовые договоры, а разовые выплаты от других лиц. 

вы скачайте программу налогоплательщик ЮЛ
помучайтесь, почитайте интернеты. потыкайте кнопки в программе.
доходов может быть множество по разным статьям.
вычетов тоже, не только ИИС, по кредиту на квартиру, на лечение.

допустим, если по одной работе вы получили за год больше 400 тыс, то смысла указывать вторую вообще нету.
тоже самое если есть работа и доход на бирже или ещё какие доходы. просто указываете только тот доход, налоговую базу с которого хотите уменьшить. всё досконально — не нужно.
большие доходы показать не проблема. вот показать большой вычет сложнее… его надо скурпулёзно наскребать.