Почему и когда устарела избирательная система США? Почему демократия - худший способ принятия правильных решений?

Что система устарела — этот факт, по словам Лаврова, признаёт и Кондолиза Райс.
Устарела, потому что придавать большое значение маленьким штатам уже не имеет смысла. После Гражданской 1861-65 гг в США запрещёно отделение. Так что нянчиться с маленькими штатами, чтобы они не обиделись и не отделились, — не имеет смысла.
Зато система нарушает главный принцип демократии: один человек — один голос.

Ирония ситуации в том, что по большинству голосов Трамп проигрывает жестоко — и всегда!
Большинство предпочитает синицу в руки — подачки от ФРС — сегодня. Мало кому нужен журавль в небе — возвращение обрабатывающей промышленности (ОП) — завтра.

В России ситуация аналогична. Принципы «Национальной системы политической экономии» Фридриха Листа, которые только и могут вывести Россию из отсталости, мало популярны. Никому не интересна книга Эрика Райнерта «Как богатые страны стали богатыми, и почему бедные страны остаются бедными». Потому что никто не хочет годами ждать подъёма отечественной ОП и покупать своё плохое и дорогое вместо хорошего и дешёвого импорта.
Хотя именно так поступали американцы, англичане и все прочие, когда выходили из отсталости.
Но очень редко это было осознанным решением большинства, как например в Южной Корее. Джо Стадвелл «Азиатская модель управления». Ха Джун Чхан «Недобрые самаритяне. Миф о свободе торговли и тайная история капитализма».

Кстати, когда в XIX веке конструкции ж/д мостов выбирали голосованием в парламентах штатов, обрушения мостов в США были заурядным явлением.