Список проголосовавших за комментарий "Evgen Grig, есть такая штука — Autoit. Он может определить, например что всплыло окно аварийного завершения софта, прочитать дату последнего изменения скрипта думаю тоже можно, закрыть зависшее приложение и заново его запустить, попутно введя логин и пароль. Довольно простой язык и много доков."